Muco-inositoli. Viskumitoli.

MUCO-INOSITOLI

C6H12O6
IUPAC nimi on cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol

LÄHDE 1. Muco-inositolirakenteen merkityksestä entsyymikartoissa.
LÄHDE.2. Epimerisoitumisia ja synteesejä
LÄHDE 3. Mistelin erikoiset aineet
LÄHDE 4. Viskumitoli limasokeri
LÄHDE 5. Misteli homeopaattisena lääkkeenä nykyäänkin.


LÄHDE 1. Muco-inositolirakenteen merkityksestä entsyymikartoissa.

Stanley Freeman,Tomas Hudlicky New oligomers of conduritol-F and muco-inositol. Synthesis and biological evaluation as glycosidase inhibitors (2003, 2004 USA)

Näitten tutkijoitten design on tällainen: Useilla oligomeereilla, joilla on conduritoli-F ja muco-inositoli perushahmo, on glykosidaasientsyymiä inhiboivaa aktiivisuutta ja sitä on testattu. Raportoiduissa synteeseissä on ollut piirteenä dehalogenaatioita ja reduktiivisia kinnamyylieettereitten deprotektiota.. Muodostettujen molekyylien syntetisoitumisia, ominaisuuksia ja biologisia aktiivisuuksia tutkittiin. Siis conduritoli-F ja muco-inositoli rakenteisia oligomeereja tutkittiin jos ne ovat glykosidaasientsyymien -inhibiittoreita.
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=56320901&loc=ec_rcs

LÄHDE.2. Epimerisoitumisia ja synteesejä
Löytyy tieto, että kemiallisissa kokeissa L-chiro-inositolista saadaan epimerisoitua D- Chiro-inositolia ja myös muco-inositoli johdannainen, mutta tämä on monimutkaisen kemian aluetta.
Miethchen R, Sowa C et al. Selective epimerization of L-chiro-inositol to L-muco- and D-chiro-inositol derivatives. Carbohydr Res. 2002 Jan 7;337(1):1-9

LÄHDE 3. Mistelin erikoiset aineet

Misteli limaisine marjoineen on ollut varmaan kautta aikojen lääkekasvi. Limasokerin lisäksi siinä on runsasti alkaloideja ja muita fytokemikaaleja.
Misteli ( misteltoe) VISCUM ALBUM, Magnoliopsida, Santalales, Viscaceae. Mistelikasvit, Vanha nimi: Lorantaceae.

Vanha saksalainen 1860 yrttikirja kertoo: Mistelin marjat ovat limaisia, herneen kokoisia. Misteli kasvaa loiskasvin tavoin ja tammessa kasvaneet mistelit pulverisoituina toimivat vahvana matolääkkeenä lapsille 1800-luvulla. Mistelin limamarjat sisältävät joitain rasvaöljyjä ja terpentiiniä. Ammoniumin sekainen hajuaine löytyy siitä, lisäksi on klorofylliä, kasvilimaa, kumia, limasokeri ym ym ym. Marjat ovat lapsille myrkyllisiä, sanottiin Ludvig Kruegerin anikvariaatista hankitussa Tri Ferdinand Muellerin 1860 luvun saksalaisessa yrttikirjassa.

LÄHDE 4. Viskumitoli limasokeri

Löydetty viskumitoli, limasokeri on di-O-metyyli eetteri muko-inositoli- perushahmoltaan. Fytokemiallinen tutkimus vuonna 1992 selvitti tätä mistelimarjaa enemmän ja siitä keksittiin tämä uusi viskumitoli molekyyli entisten homeopaatisten molekyylien lisäksi. Koska se oli todellakin limasokeria, niin nimi muko-inositoli on oikein hyvä: Tämä osoittautui olevan 1,2- di-O-metyyli- muco-inositoli. Sitten havaittiin, että muissakin Viscaceae- lajeissa tavataan tätä syklitolia suurissa pitoisuuksisa, jopa 8.7 % kuivapainosta. Mahdollisia fysiologisia funktioita ja kemotaksista on myös pohdittu.

Author: Richter, A. Citation: Phytochemistry-Oxford. Oxford : Elsevier Science Ltd. Nov 1992. v. 31 (11) p. 3925-3927.http://www.meemelink.com/prints%20images/24017.Viscaceae%20-%20Viscum%20album.jpg

LÄHDE 5. Misteli homeopaattisena lääkkeenä nykyäänkin.

Melkoinen ”ylistyslaulu” mistelistä homeopaattisena lääkkeenä löytyy tästä: Siinä on niin paljon kaikenlaista, että jätän vain vinkiksi. Viskumitolin lisäksi on mm muita sokerialkoholeja kuten mannitolia, pinitolia ja quebrachitolia ( jälkimmäisistä voidaan johtaa inositoli-isomeerejä).

http://www.accessmylibrary.com/coms2/summary_0286-32097006_ITM

Ei voi sanoa, etteikö muko-inositolissa löytyisi muutakin kerrottavaa. Vaikutus anticancerogeenisellä alueella on ehkä kartoittamaton.
12.11.2008 17:08

Chiro-inositoli, D-Chiro-inositoli, DCI

CHIRO-INOSITOLI
Ominaisuuksia
KUVA
Soluaineenvaihdunnassa epimeraasituote myo-inositolista
Epimeraasi voi olla kriittinen
Oireyhtymä PCOS
Elintarvike TATTARI
TATTARI, Buckwheat ( engl.)

Chiroinositolin ominaisuuksia
Inositolin yleiskaava C6H12O6
IUPAC nimitys
cis-1,2,4-trans-3,5,6-Cyclohexanehexol
Muita nimiä :
DCI
1,2,4/3,5,6-Hexahydroxycyclohexane
Molekyylipaino: 180.16 g/mol
Sulamispiste: 230 °C

KUVA
http://www.steve.gb.com/images/molecules/sugars/D-chiro-inositol.png

Soluaineenvaihdunnassa epimeraasituote myo-inositolista
D-chiro-inositolilla on yleinen lyhennys DCI. Chiro-inositolilla arvellaan olevan jotain olennaisen tärkeää biologista merkitysta ihmisessä. Sen tiedetään ainakin olevan tärkeä insuliinin signaalitransduktiossa sekundäärisenä lähettinä. DCI muotoa ei ole mitenkään runsaasti valmiina useimmissakaan ruoissa, vaikka sitä voi löytyä esim tattarissa( buckwheat) ja tattari farinettassa, mitä se sitten liekin, ja joissain muissa ruoissa. Arvellaan että korkeammissa nisäkkäissä keho muodostaa myo-inositolista käsin epimeraasilla chiro-inositolia. Sitä on myös markkinoilla saatavassa muodossa ravintolisänä. Mutta mina arvelen, että fysiologinen normaliteetti vaatii epimeraasin toimimista ja chiro-inositolin tervettä muodostumsita, ja jos niin ei tapahdu, insuliininsäätely lähtee valumaan sivuteille. Olen tästä lukenut jossain ja koetan löytää senkin lähteen.
http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?artid=46839

Epimeraasin normaali toiminta voi olla kriittinen insuliiniherkkyydelle
Entsyymi myo-inositoli-chiro-inositoli epimeraasi on alentuntut insuliiniresistenssissä ja tyypin 2diabeteksessa joten CDI määrät laskevat siinä.

http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=13699649
Tässä voisi ajatella, että epimeraasimutaatio tai muu alassäätymä voitaisiin ohittaa antamalla valmisia CDI-muotoa, kun löydetään se sopiva isomeeri, joka säilyy kohdesolun sisätiloihin asti vaikuttavassa muodossa.

Oireyhtymä PCOS
Wikipedialähteessä mainitsee myös taudin PCOS suhteen (polycystinen ovariaalioireyhtymä) etuja DCI- mudosta ja sanotaan, että DCI on osoittanut jotain edullista vaikutusta kaksoissokkokokeissa ja vaikutukset näkyivät seuraavissa seikoissa: vapaa ja totaalitestosteroni laskivat, veren paine laski, insuliiniherkkyys nousi ja vaste glukoosille parani sekä ovulaatiofrekvenssi lisääntyi. Siis taudin kontrolli olisi parempi siinäkin monivivahteisessa oireyhtymässä tästä inositolin isomeerimuodosta.

Elintarvike TATTARI
Tässä täytyy ilmeisesti deklareerata tattari (buckwheat), mutta siinä on paljon hyviä tekjöitä, joten sen hyötyvaikutus ei ole ainoastaan D-chiro-inositolin (DCI) vaikutus, vaikka tätä isomeeria näyttää olevan tässä elintarvikkeessa merkittävä määrä.
Buckwheta farinetta : 1,4% D- chiro-inositolia.
Otan sitaatin tässä vaiheesa vain englantilaisen vinkin ja suomennan myöhemmin, sillä olen nyt menemässä läpi eri isomeerien merkitystä hahmottavalla katsauksella
TATTARI, Buckwheat ( engl).
http://www.minndak.com/Nutraceuticals.htm
12.11.2008 12:15

Scyllo-inositoli, isomeeri

SCYLLO-INOSITOLI
C6H12O6
1,3,5/2,4,6-Hexahydroxycyclohexane

Scyllo-Inositoli on inositolin steroisomeeri eli cyclohexanehexolin steroisomeeri. Muita nimiä ovat: scyllitol, cocositol, quercinitol,
Mp. 180.16
Sulamispiste 348.5-350°C
Substanssina se on valkoinen, kiinteä ja kristallinen .

Luonnossa esiintyvä inositoli-isomeerimuoto
Luonnollinen lähde Coconut Palm, kookkospalmu.
Scyllo-inositoli on normaalisti ilmenevä kasvin sokerialkoholi, jota löytää runsaasti kookkospähkinäpalmussa.

Aivoille edullinen molekyyli
Tutkijat Toronton yliopistossa havaitsivat scyllo-inositolimuodon”scyllitolin” vaikuttavan blokeerautumista liukenemattomien Abeeta-peptidi-plakkimuodostumiseen ja aivoon kertymiseen AD:n kaltaisessa muistihäiriösairaudessa . Tutkimustiimi totesi scyllitolin reversoivan muistivajeita koe-eläimessä, vähentävän Abeeta-plakkien määrää hiiren aivossa ja kääntävän takaisin Abeetan läsnäolosta aivoissa johtuvia oireita.

PubMed faktaa
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16767098?dopt=Abstract

McLaurin J, Kierstead ME et al. Cyclohexanehexol inhibitors of Abeta aggregation prevent and reverse Alzheimer phenotype in a mouse model.

Tätä isomeeriä on saatavana farmaseuttisena tuotteena.
Nat Med. 2006 Jul;12(7):801-8. Epub 2006 Jun 11.

Tutkijat antoivat koehiirelle, joka vastasi ihmisen Alzheimerin taudin mallia, syklohexaanihexolin(eli inositolin) stereoisomeerejä. He havaitsivat , että molekyylit estivät amyloidi beetapeptidin (Abeta) aggrekoitumista suuren molekyylipainon oligomeereiksi aivoissa ja ne pystyivät parantamaan useita Alzheimerin taudin kaltaisia fenotyyppejä näissä hiirimalleissa: näihin reversibeleihin, paraneviin oireisiin kuului hiiressä kognitio, muuttunut synaptinen fysiologia, kerebraalinen Abeta- patologia ja kiihtynyt mortaliteetti. Nämä terapeuttiset vaikutukset, joita tapahtui huolimatta siitä, milloin yhdiste alettiin antaa, ennenkö Alzheimerin taudin kaltaisen fenotyypin ilmenemisen alkamista vaiko sen jo alettua ilmetä- joten tästä saadan käsitys siitä, että Abeta-oligomeerien akkumuloituminen on keskeinen tapahtuma Alzheimerin taudin patogeneesissa.(Siis tauti ei ala vasta kliinisestä oireestaan, vaan vasta tietyssä asteessa alkaa ilmetä yhä selvemmin).


Luonnonlääkkeenä tunnetaan tät isomeeriä nimellä scyllitoli.

http://www.agscientific.com/Item/I1060.htm

Kuvia

http://www.rsc.org/ejga/P1/2001/b105105a-ga.gif

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6b/Cyclohexane-chair-colour-coded-3D-balls.png/800px-Cyclohexane-chair-colour-coded-3D-balls.png

Kommentti

Erittäin hyvä molekylääri rakenne, joka käy tiettyihin reseptoreihin varsinkin , kun sen stabiloi johdannaiseksi ja ehkä jo sellaisenaan, vaikka, jos se on sellaisenaan, kehon entsyymit ehkä voiva muokata sen myo-inositolia kohti luonnollisesti. Siis se on effektorianalogityyppinen itsestään. Tokko sen aineenvaihdunnallista spesialiteettia on tarkasti ehditty kartoittaa.

Ehdoton resurssimolekyyli, joka pääsee aivoihin harmaan cortexin inositoliaineenvaihdunnan alueelle, mikä on kognition ja muistin latauksen alue.vaikuttaa kuitenkin siltä, että se on puhdas analogi, eikä esim yhtäkkiä lähde kerryttämään PIP3/IP4 peräistä sakkaa ja amyloidia, kuten myo-inositoli.Muta kuten sanottu, en ole varma, onko se niin suojautunut entsyymeiltä. Ainakin sen voi varmisaa derivaataksi, joka on puhdas analogi.

http://chemicalland21.com/lifescience/foco/488-59-5.gif


12.11.2008 10:32